Java 邮件无法使用 tls 或 ssl 连接到 smtp

Posted 2023-03-15

【中文标题】Java 邮件无法使用 tls 或 ssl 连接到 smtp

【英文标题】：Java mail cannot connect to smtp using tls or ssl

【发布时间】：2020-06-24 12:44:29

【问题描述】：

0

我正在尝试从 Java 连接到邮件服务器。我已经能够使用相同的代码从 Java 成功连接到许多邮件服务器，包括 Gmail、Rackspace、GoDaddy 等，但是无论我尝试什么设置，这个都无法正常工作。

    props.put("mail.smtp.auth", "true");
    props.put("mail.smtp.starttls.enable", "true");
    props.put("mail.smtp.host", this.outgoingHost);
    props.put("mail.smtp.port", 587);
    props.put("mail.smtp.ssl.trust", this.outgoingHost);
    session = Session.getInstance(props, new javax.mail.Authenticator() 
        protected PasswordAuthentication getPasswordAuthentication() 
            return new PasswordAuthentication(username, password);
        
    );

这失败了，javax.mail.MessagingException: Could not convert socket to TLS;嵌套异常是：javax.net.ssl.SSLException: Unrecognized SSL message, plaintext connection?

我也试过了，

    props.put("mail.smtp.host", this.outgoingHost);
    props.put("mail.smtp.port", 587);
    props.put("mail.smtp.socketFactory.port", 587);
    props.put("mail.smtp.socketFactory.class", "javax.net.ssl.SSLSocketFactory");
    props.put("mail.smtp.auth", "true");
    props.put("mail.smtp.ssl.trust", this.outgoingHost);
    session = Session.getInstance(props, new javax.mail.Authenticator() 
        protected PasswordAuthentication getPasswordAuthentication() 
            return new PasswordAuthentication(username, password);
        
    );

这失败了，javax.mail.SendFailedException: Invalid Addresses;嵌套异常是：com.sun.mail.smtp.SMTPAddressFailedException: 550 SMTP AUTH is required for message submit on port 587

我也尝试了 465 端口，但它超时了。

我能够从 Thunderbird 电子邮件客户端使用相同的 smtp 设置发送邮件（相同的主机/端口/用户/密码，但它必须做其他事情）。

使用 Java 邮件 1.51

有什么想法吗？

【问题讨论】：

永远不要使用套接字工厂属性。尝试使用更新的 JavaMail 以防万一。将 JavaMail 调试输出与您正在使用的代码一起发布。

邮件服务器是由您还是您的组织管理？还是类似GMail的邮件服务？

您使用的是 Linux 吗？你可以运行nc -zvw3 outgoingHost 587 来检查服务器是否正在监听587 端口？检查 TLS 运行 openssl s_client -connect outgoingHost:587 -starttls smtp

不，邮件服务器属于客户端。

openssl 能够连接到服务器，我也能够使用相同的设置（主机/端口/tls）从 Thunderbird 电子邮件客户端进行连接。

【参考方案1】：

当您使用 SSL (smtps) 时，您不使用 STARTTLS (msa)，反之亦然。 SSL 默认使用端口465，TLS 默认使用端口587。您可能还必须使用 mail.smtp.ssl.protocols 或 mail.smtps.ssl.protocols 设置 SSL 协议，以指定将为 SSL/TLS 连接启用的 SSL 协议。您最好避免覆盖 PasswordAuthentication 以发送凭据并使用 SMTPTransport connect 方法。同样非常重要的是，对于 SSL，您必须将 smtps 用于 mail.transport.protocol 并使用 mail.smtps 道具而不是 mail.smtp。我将提供 SSL 和 TLS 的示例。

您可以使用session.setDebug(true) 或props.put("mail.debug", "true") 在控制台中调试并查看整个通信；这将很有帮助，因为您将看到与服务器的整个 telnet 通信。

使用 TLS (STARTTLS) 587:

// Set debug so we see the whole communication with the server
props.put("mail.debug", "true");

props.put("mail.transport.protocol", "smtp");
props.put("mail.host", outgoingHost);
props.put("mail.smtp.auth", "true");
props.put("mail.smtp.port", "587");

// Enable STARTTLS
props.put("mail.smtp.starttls.enable", "true");

// Accept only TLS 1.1 and 1.2
props.setProperty("mail.smtp.ssl.protocols", "TLSv1.1 TLSv1.2");

Session session = Session.getInstance(props, null);
session.setDebug(true);

// Create an SMTP transport from the session
SMTPTransport t = (SMTPTransport)session.getTransport("smtp");

// Connect to the server using credentials
t.connect(outgoingHost, username, password);

// Send the message
t.sendMessage(msg, msg.getAllRecipients());

使用 STARTTLS 的示例调试输出：

^{注意 TRANSPORT 协议是smtp}

DEBUG: JavaMail version 1.5.1
...
DEBUG: setDebug: JavaMail version 1.5.1
DEBUG: getProvider() returning javax.mail.Provider[TRANSPORT,smtp,com.sun.mail.smtp.SMTPTransport,Oracle]
DEBUG SMTP: useEhlo true, useAuth true
DEBUG SMTP: trying to connect to host "mail.example.com", port 587, isSSL false
220-srv.example.com ESMTP Exim 4.92 #2 Wed, 18 Mar 2020 15:55:56 +0200 
220-We do not authorize the use of this system to transport unsolicited, 
220 and/or bulk e-mail.
DEBUG SMTP: connected to host "mail.example.com", port: 587

EHLO host.docker.internal
250-srv.example.com Hello ppp.home.provider.com [x.x.x.x]
250-8BITMIME
250-PIPELINING
250-AUTH PLAIN LOGIN
250-STARTTLS
250 HELP
DEBUG SMTP: Found extension "SIZE", arg "52428800"
DEBUG SMTP: Found extension "8BITMIME", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "PIPELINING", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "AUTH", arg "PLAIN LOGIN"
DEBUG SMTP: Found extension "STARTTLS", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "HELP", arg ""
STARTTLS
220 TLS go ahead
EHLO host.docker.internal
250-srv.example.com Hello ppp.home.provider.com [x.x.x.x]
250-SIZE 52428800
250-8BITMIME
250-PIPELINING
250-AUTH PLAIN LOGIN
250 HELP
DEBUG SMTP: Found extension "SIZE", arg "52428800"
DEBUG SMTP: Found extension "8BITMIME", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "PIPELINING", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "AUTH", arg "PLAIN LOGIN"
DEBUG SMTP: Found extension "HELP", arg ""
DEBUG SMTP: Attempt to authenticate using mechanisms: LOGIN PLAIN DIGEST-MD5 NTLM 
DEBUG SMTP: AUTH LOGIN command trace suppressed
DEBUG SMTP: AUTH LOGIN succeeded
DEBUG SMTP: use8bit false
MAIL FROM:<[e-mail]>
250 OK
RCPT TO:<[e-mail]>
250 Accepted
DEBUG SMTP: Verified Addresses
DEBUG SMTP:   [e-mail]
DATA
354 Enter message, ending with "." on a line by itself
Date: Wed, 18 Mar 2020 15:55:57 +0200 (EET)
From: [e-mail]
To: [e-mail]
Message-ID: <[e-mail]>
Subject: Test from JAVA!
MIME-Version: 1.0
Content-Type: text/plain; charset=us-ascii
Content-Transfer-Encoding: 7bit
X-Mailer: smtpsend

Message from the JAVA app STARTTLS!
.
250 OK id=1jEZAt-009Y7x-5Z
Response: 250 OK id=1jEZAt-009Y7x-5Z

QUIT
221 srv.example.com closing connection

使用 SSL 465:

// Set debug so we see the whole communication with the server
props.put("mail.debug", "true");

// All mail props for protocol will be mail.smtps

// We set smtps transport protocol for SSL
props.put("mail.transport.protocol", "smtps");
props.put("mail.host", outgoingHost);
props.put("mail.smtps.auth", "true");
props.put("mail.smtps.port", "465");
props.put("mail.smtps.ssl.trust", outgoingHost);
props.put("mail.smtps.ssl.enable", "true");

// Accept only TLS 1.1 and 1.2
props.setProperty("mail.smtps.ssl.protocols", "TLSv1.1 TLSv1.2");

Session session = Session.getInstance(props, null);
session.setDebug(true);

// Create an SMTP transport from the session
SMTPTransport t = (SMTPTransport)session.getTransport("smtps");

// Connect to the server using credentials
t.connect(outgoingHost, username, password);

// Send the message
t.sendMessage(msg, msg.getAllRecipients());

使用 SSL 的示例调试输出：

^{注意 TRANSPORT 协议是smtps}

DEBUG: JavaMail version 1.5.1
...
DEBUG: setDebug: JavaMail version 1.5.1
DEBUG: getProvider() returning javax.mail.Provider[TRANSPORT,smtps,com.sun.mail.smtp.SMTPSSLTransport,Oracle]
DEBUG SMTP: useEhlo true, useAuth true
DEBUG SMTP: trying to connect to host "mail.example.com", port 465, isSSL true
220-srv.example.com ESMTP Exim 4.92 #2 Wed, 18 Mar 2020 16:09:51 +0200 
220-We do not authorize the use of this system to transport unsolicited, 
220 and/or bulk e-mail.
DEBUG SMTP: connected to host "mail.example.com", port: 465

EHLO host.docker.internal
250-srv.example.com Hello ppp.home.provider.com [x.x.x.x]
250-SIZE 52428800
250-8BITMIME
250-PIPELINING
250-AUTH PLAIN LOGIN
250 HELP
DEBUG SMTP: Found extension "SIZE", arg "52428800"
DEBUG SMTP: Found extension "8BITMIME", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "PIPELINING", arg ""
DEBUG SMTP: Found extension "AUTH", arg "PLAIN LOGIN"
DEBUG SMTP: Found extension "HELP", arg ""
DEBUG SMTP: Attempt to authenticate using mechanisms: LOGIN PLAIN DIGEST-MD5 NTLM 
DEBUG SMTP: AUTH LOGIN command trace suppressed
DEBUG SMTP: AUTH LOGIN succeeded
DEBUG SMTP: use8bit false
MAIL FROM:<[e-mail]>
250 OK
RCPT TO:<[e-mail]>
250 Accepted
DEBUG SMTP: Verified Addresses
DEBUG SMTP:   [e-mail]
DATA
354 Enter message, ending with "." on a line by itself
Date: Wed, 18 Mar 2020 16:09:50 +0200 (EET)
From: [e-mail]
To: [e-mail]
Message-ID: <[e-mail]>
Subject: Test from JAVA!
MIME-Version: 1.0
Content-Type: text/plain; charset=us-ascii
Content-Transfer-Encoding: 7bit
X-Mailer: smtpsend

Message from the JAVA app SSL!
.
250 OK id=1jEZOK-009bbA-5C
Response: 250 OK id=1jEZOK-009bbA-5C

QUIT
221 srv.example.com closing connection

【讨论】：

SMTP 现在更可能是 STARTTLS。我只想提一下端口 465 已被弃用，并且由于它由 Cisco 正式持有，因此不应与任何相关邮件一起使用。

@NPULSENET 是的，我同意，465 现在已弃用。端口465 是smtps 协议，端口587 是msa (What is the difference between ports 465 and 587?)。我将其添加到我的答案中，因为 OP 确实提到了它，并且也许他们的客户端有一个仅支持 SSL over 465 的服务器。事实上，我的所有服务器（第三个托管服务提供商）仍然支持465 和端口25，但如果支持，应该始终使用587。

谢谢，我会试试调试选项。但是，因为我有太多失败的尝试，客户端的邮件服务器现在阻止了我......需要从不同的 IP 尝试

@James 是的。服务器很可能有"ConfigServer Security & Firewall (csf)"，它将临时块添加到登录尝试失败次数过多的IP。使用默认配置，这些 IP 将在 30 分钟后解除阻止，但您可以重新启动路由器以获取新 IP 并尝试再次连接到 SMPT 服务器。这种情况下很难调试。

【参考方案2】：

检查此链接以启用权限（如果发件人有谷歌电子邮件）：

Link Permission Google

未经许可，您不能从非谷歌开发的应用登录。

对于登录仅使用您的邮件域。例如：[e-mail] -> 文本