使用 SMTP、Gmail 和 STARTTLS

Posted 2023-03-15

【中文标题】使用 SMTP、Gmail 和 STARTTLS

【英文标题】：Using SMTP, Gmail, and STARTTLS

【发布时间】：2013-06-21 07:48:40

【问题描述】：

所以我正在学习 SMTP，并尝试使用 telnet 通过 SMTP 发送一些邮件。

我已经很容易通过以下方式将邮件发送到我的 gmail 帐户：

$ host gmail.com
...
gmail.com mail is handled by 5 gmail-smtp-in.l.google.com.
...
$ telnet gmail-smtp-in.l.google.com 25
Trying 74.125.142.27...
...
Connected to gmail-smtp-in.l.google.com.
...
HELO <[e-mail]>
...

但是，我在 我的 gmail 帐户发送邮件时遇到了问题。根据我对 SMTP 的了解，我应该使用 SMTP 从 发送邮件 到传出的 gmail SMTP 服务器，后者又使用 SMTP 将邮件传输到接收者传入的 SMTP 服务器等。

但是，我遇到了困难。如果我通过465 端口telnet 进入smtp.gmail.com（gmail 传出 smtp 邮件服务器规范），我会在以HELO <[e-mail]> 开始后立即断开连接，或者要求STARTTLS。我找不到如何继续的答案。

感谢任何帮助。

旁注：目前我正在使用星巴克的免费 Wi-Fi 上网。我实际上无法直接从我的计算机telnet（没有路由到主机错误）。相反，它只有在我先ssh 进入我学校网络上的远程 linux 机器，然后从那里进入telnet 时才有效。知道这是为什么吗？

谢谢！

【问题讨论】：

How to send email using simple SMTP commands via Gmail?的可能重复

【参考方案1】：

首先，您似乎使用了错误的端口。 Gmail 为基于 SSL 的 SMTP 公开端口 465，为使用 STARTTLS 的 SMTP 公开端口 587，为 documented here。这两者之间的区别在于，SMTP over SSL 首先建立一个安全的 SSL/TLS 连接并通过该连接进行 SMTP，而带有 STARTTLS 的 SMTP 以未加密的 SMTP 开始，然后切换到 SSL/TLS。这就是您的 HELO 没有得到响应的原因。

$ telnet smtp.gmail.com 587
Trying 74.125.25.108...
Connected to gmail-smtp-msa.l.google.com.
Escape character is '^]'.
220 mx.google.com ESMTP fr1sm24834956pbb.26 - gsmtp
HELO <[e-mail]>
250 mx.google.com at your service
STARTTLS
220 2.0.0 Ready to start TLS

但是，即使您远程登录到端口 587，您仍然无法手动发送任何电子邮件。为了做任何有趣的事情，你必须STARTTLS，你将无法处理SSL/TLS binary protocol来协商加密。

【讨论】：

查看 Swaks 以弥合原始 telnet 和邮件客户端之间的差距。 jetmore.org/john/code/swaks

对我来说 STARTTLS 不起作用，根据文档，587 用于 TLS，465 用于 SSL：support.google.com/a/answer/176600?hl=en

【参考方案2】：

telnet 客户端不会为您协商 TLS 会话。您应该使用其他工具，例如 OpenSSL 的 s_client。以下为您发出 STARTTLS 命令并处理 TLS 协商：

$ openssl s_client -starttls smtp -connect smtp.gmail.com:587 -crlf

或者，您可以直接连接到 SMTPS 端口：

$ openssl s_client -connect smtp.gmail.com:465 -crlf

【讨论】：

嗨@Erwan Legrand 我正在尝试实现一个 smtp 守护进程，并且想要触发 TLS 会话的协商，但是当我使用 openssl 和您在此处建议的命令时，我得到了这个响应“ SSL 握手已读取 2888 字节并写入 429 字节验证错误：无法获取本地颁发者证书 --- 新，TLSv1.3，密码为 TLS_AES_256_GCM_SHA384 服务器公钥为 256 位不支持安全重新协商”。有什么建议吗？

@EricLang 您需要使用 -CAfile 或 -CApath 将 CA 证书传递给 s_client。 （TLS 服务器应该发送完整的证书链。实际上，服务器通常会发送减去根证书的链，因为它们假设客户端已经拥有他们信任的根证书的副本。）